萘是一種有機(jī)化合物,分子式C10H8,白色,易揮發(fā)并有特殊氣味的晶體.從煉焦的副產(chǎn)品煤焦油中大量生產(chǎn),而用于合成染料、樹脂等。通常的衛(wèi)生球就是用萘制成的。1958年以來，代替滴滴涕等氯化產(chǎn)品的甲萘威投產(chǎn)后，用作殺蟲劑原料的比例有所增加。萘的用途分配，各國有所不同，大致用于生產(chǎn)鄰苯二甲酸酐約占70%，染料中間體（如β－萘酚）和橡膠加工助劑約占15%,殺蟲劑約占6%,鞣革劑約占4%，染料生產(chǎn)較少的國家,如美國則用于生產(chǎn)殺蟲劑的比例較大。

　　萘-理化性質(zhì)

　　物理性質(zhì)

　　密度1.162

　　熔點(diǎn)80.5℃,沸點(diǎn)217.9℃,凝固點(diǎn),80.5℃,閃點(diǎn)78.89℃,折射率1.58212（100℃）恒容燃燒熱：40.19KJ/g(標(biāo)準(zhǔn)大氣壓，298.15K）恒壓燃燒熱：40205J/g(標(biāo)準(zhǔn)大氣壓，298.15K）。

　　不溶于水，溶于乙醇和乙醚等

　　易揮發(fā)，易升華

　　溶于乙醇后，將其滴入水中，會(huì)出現(xiàn)白色渾濁。

　　溫和氧化劑得醌，強(qiáng)烈氧化劑得酸酐。萘環(huán)比側(cè)鏈更易氧化，所以不能用側(cè)鏈氧化法制萘甲酸。電子云密度高的環(huán)易被氧化。

　　（2）萘的還原

　　萘可與5個(gè)H2加成生成十氫化萘。

　?。?）萘的加成

　?。?）萘的親電取代反應(yīng)

　　萘的α-位比β-位更易發(fā)生親電取代反應(yīng)。α-位取代兩個(gè)共振式都有完整的苯環(huán)。β-位取代只有一個(gè)共振式有完整的苯環(huán)。

　　在萘環(huán)上主要發(fā)生親電取代，同苯環(huán)一樣，但活性比苯環(huán)強(qiáng)

　　從中間對稱的兩個(gè)C旁邊的C開始標(biāo)，其中1，4，5，8號碳活性完全一樣（稱為α碳），2，3，6，7號碳性質(zhì)完全一樣（稱為β碳）。

　　一般情況下，α碳活性大于β碳，取代基在α位上，這是由動(dòng)力學(xué)控制，溫度較高時(shí)，α碳[4]上取代基會(huì)轉(zhuǎn)移到β碳上。

　　但在萘的弗瑞德-克來福特酰基化反應(yīng)，不加熱卻生成了α位和β位的混合物。如用硝基甲烷為溶劑，則主要生成β?；a(chǎn)物。

　　修改：中間的兩個(gè)碳不編號。